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Matt Pagliarulo ha mostrato interesse per Monster Jam prima come fan poi come aiutante del team locale, prima di venire coinvolto nel mondo delle gare con Tomfoolery Motorsports e il suo primo truck, Jester. Tiene molto agli spettacoli nello stato in cui è nato perché è proprio lì che Matt ha debuttato a bordo di un truck nel 2015, a Miami, prima di partire in tour. Nel 2020, Matt ha vinto la sua prima gara di Freestyle negli stadi e un event championship, a Tampa. Anche i suoi figli, Nick e Michael, competono in Monster Jam.